primeiro
A primeira versão de Microsoft Windows (Microsoft Windows 1.0) apareceu em Novembro de 1985. Tratava-se de um interface, inspirado no interface dos computadores Apple da época. Windows 1.0 não teve sucesso junto do público, não mais do que o Microsoft Windows 2.0, lançado a 9 de Dezembro de 1987.
Segundo
É a 22 de Maio de 1990 que o sucesso de Microsoft Windows começou com o Windows 3.0, seguidamente com o Windows 3.1 em 1992 e por último com o Microsoft Windows for Workgroup, baptizado seguidamente Windows 3.11, compreendendo funcionalidades de rede. O Windows 3.1 não pode ser considerado um sistema de exploração inteiramente, porque se trata-se de um interface gráfico que funciona acima do sistema MS-dos.
Terceiro
A 24 de Agosto de 1995, a Microsoft lança o sistema de exploração Microsoft Windows 95. Windows 95 marca a vontade da Microsoft de transferir funcionalidades de MS-DOS para Windows, mas esta versão apoia-se ainda largamente no sistema DOS 16-bits e guarda nomeadamente as limitações dos sistemas de ficheiros FAT16.
Quarto
Após revisões menores de Microsoft Windows 95, baptizadas sucessivamente Windows 95A OSR1, Windows 95B OSR2, Windows 95B OSR2.1 e Windows 95C OSR2.5, a Microsoft comercializa a 25 de Junho de 1998 a versão seguinte de Windows: Windows 98. O Windows 98 traz de origem outras funcionalidades de MS-dos mas apoia-se sempre neste último. Por outro lado, o Windows 98 sofre de uma má gestão da divisão da memória entre dossiers, podendo provocar um disfuncionamento do sistema. Uma segunda edição do Windows 98 parece, a 17 de Fevereiro de 2000, cham-se Windows 98 SE (“Segunda Edição”).
Azul
A 14 de Setembro de 2000, a Microsoft comercializa o Windows Me (para Millenium Edição), igualmente chamado Windows Millenium. OWindows Millenium apoia-se largamente no Windows 98 (por conseguinte, em MS-DOS), mas traz funcionalidades multimédia e rede suplementares. Por outro lado, o Windows Millenium integra um mecanismo de restauração do sistema que permite voltar a um estado precedente em caso de bloqueio.